Die alte Ansiedlung von etruskischer Herkunft ist in einer wunderschoenen Landschaft eingebettet. Es liegt auf einem hohen Tuffelsen, der sich laengs durch die Landschaft zieht.
Auch in Pitigliano scheint der Tuffelsen mit den Häusermauern verwachsen zu sein.

Von der etruskischen und römischen Besiedlung Pitiglianos sind kaum mehr Reste erhalten geblieben. Pitigliano war zunächst Besitz der Aldobrandeschi und fiel im Jahre 1293 and die Orsini, später herrschten hier die Strozzi und die Medici. Sehenswert sind das Aquädukt, das 1545 von den Orsini errichtet wurde, der Palazzo Orsini, der an der Piazza della Repubblica gelegen ist und die Gäβchen Pitiglianos.

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